Die Marke Timberland ist vor allem für den originalen Yellow Boot bekannt, der bereits 1973 eingeführt wurde und das erste Produkt unter dem Namen Timberland war. Der 
praktische Stiefel hat sich seither zum legendären Style entwickelt. Seither gibt es den Stiefel in zahlreichen Farben und Ausführungen. Der wasserabweisende Schaft ist nach einer eigens entwickelten Methode mit der Sohle verschweißt und nicht vernäht, weshalb kein Wasser zwischen Sohle und Schaft in den Schuh eindringen kann. In Deutschland darf der Schuh deshalb als wasserfest verkauft werden.
Die Marke setzt auf hohe Qualität und Stil, und auch Bequemlichkeit und Gesundheit.
Mittlerweile stellt das Unternehmen Schuhmodelle und Kleidungsstücke für verschiedene Bereiche des Alltags her. In den Bereichen Schuhwerk, Bekleidung und Accessoires bietet Timberland Herren, Damen und Kindern weltweit vielseitige, umfassende Kollektionen für einen Outdoor-Lifestyle.
Zentraler Bestandteil von Timberlands Firmenkultur ist soziales Engagement und Umweltschutz. Das Unternehmen gilt, beispielsweise aufgrund von Auszeichnungen durch das Forbes Magazine („100 Best Companies to Work For“), als guter Arbeitgeber in den USA.
Es gibt es eine Vielzahl von unterschiedlichen Timberland-Schuhmodellen, darunter Schnürschuhe,Wanderstiefel, Sandalen, Freizeitschuhe, Arbeitsschuhe, sowie Damen- und Kinderschuhe.